Der abgestumpfte Werberegisseur Toby (Adam Driver) ist in Spanien, um dort einen Werbefilm abzudrehen. Als er auf einen alten Schuhmacher (Jonathan Pryce) trifft, der sich für die legendäre Romanfigur Don Quixote hält, ist das der Beginn eines haarsträubenden Abenteuers für die beiden. Unter anderem muss sich Toby mit der Tatsache auseinandersetzen, dass ein Film, den er in seiner Jugend gedreht hat, tragische Auswirkungen für die Bewohner eines kleinen spanischen Dorfes hatte und deren Leben für immer veränderte. Toby versucht, einen Weg zu finden, um seine Taten wieder gut zu machen und endlich zurück ins Leben zu finden. Gleichzeitig muss Don Quixote seinen Wahn überwinden, um zu verhindern, dass er stirbt, und natürlich spielt auch die Liebe eine entscheidende Rolle...