Der Broadway-Regisseur Arnold (Owen Wilson) ist ein Schürzenjäger, daran ändert seine Ehe mit Delta (Kathryn Hahn) nichts. Er bekommt ein junges Ding nach dem anderen ins Bett. Seine neueste Bekanntschaft der intimeren Art ist Isabella, genannt "Izzy"(Imogen Poots), eine junge Prostituierte und angehende Schauspielerin. Doch von ihr will Arnold mehr. Auf das Treffen im Hotel folgt ein gemeinsames Abendessen und schnell merkt der Regisseur, dass er verliebt ist. Er möchte Izzy helfen, außerhalb ihres Nachtjobs Karriere zu machen. Der reiche Mann bietet ihr 30.000 Dollar an - dafür soll sie aufhören, als Escort-Dame zu arbeiten. Im Folgenden offenbart sich, dass Arnolds und Izzys aufkeimende Beziehung durch eine Reihe von Verwicklungen gefährdet ist. Eine davon: Die junge Frau möchte in der neuen Aufführung von Arnold spielen. Doch der Autor des Stücks, Joshua Fleet (Will Forte), verguckt sich in Izzy und dummerweise ist dessen Freundin Jane (Jennifer Aniston) die schlecht gelaunte Therapeutin der verführerischen Nachwuchsschauspielerin.